Лично Вам руководящий пост вообще ни к чему. Сидеть в офисе, не имея возможности выйти в рабочее время, соответствовать каким-то правилам, участвовать в корпоративах - да кому это надо! Внешние "мотиваторы" Вам не нужны - хватает своих амбиций и решимости; Вы сами себе и менеджер, и начальник, и предпочитаете самостоятельно устанавливать для себя приоритеты и задачи.

Конечно, во фрилансе есть и свой риск - отсутствие регулярной зарплаты и гарантированной пенсии - но, как говорится, волка ноги кормят. Любовь к свободе в Вашем случае важнее любых минусов фрилансерской тропы. Потому продолжайте в том же духе - и как минимум будете довольны собой!